Bigg Boss 16: शिव ठाकरे रियलिटी शो बिग बॉस 16 के सबसे चहेते कंटेस्टेंट्स में से एक हैं. उनका मिलनसार स्वभाव उन वजहों में से एक है जिसकी वजह से वह सभी की गुड बुक्स में हैं. 33 वर्षीय के पास अपनी गेम के अलावा एक शानदार फ्रेंड ग्रुप है जिसमें साजिद खान, एमसी स्टैन, अब्दु रोज़िक, निमृत कौर अहलूवालिया और सुम्बुल तौकीर खान शामिल हैं. इस सीजन में बाकी कंटेस्टेंट के खिलाफ हमेशा ये छह रहते हैं.
बीच में एक दौर ऐसा भी आया जब शिव ठाकरे बेहद भावुक और निराश नजर आये. साजिद खान और उनकी मंडली द्वारा पूछे जाने पर शिव ने कहा कि, वह कई बार अकेला महसूस करते हैं और अपनी एक्स गर्लफ्रेंड वीना जगताप को मिस करते हैं. फिर उन्होंने वीना के नाम का टैटू दिखाया. शिव के प्रशंसक अच्छी तरह से जानते हैं कि वह फिटनेस फ्रीक हैं और अपने शरीर पर कोई भी टैटू बनवाने से परहेज करते हैं. हालांकि उन्होंने वीणा के नाम का टैटू अपनी कलाई पर बनवाया है.
इस एपिसोड ने सोशल मीडिया पर हंगामा खड़ा कर दिया. यहां तक कि वीना जगताप ने शिव ठाकरे के लिए एक नोट पोस्ट किया और उन्हें अपना बेस्ट देने के लिए प्रोत्साहित किया. हालांकि शिव ठाकरे कह मां इस वाक्ये से नाखुश नजर आईं. पिंकविला से खास बातचीत में उन्होंने कहा कि, शिव एक मैच्योर हैं और अपने लिए निर्णय लेने में सक्षम हैं.
शिव ठाकरे बिग बॉस मराठी सीजन 2 के विजेता हैं और उन्हें अपनी को-कंटेस्टेंट वीना जगताप से प्यार हो गया था. बिग बॉस मराठी में एक टास्क के दौरान, शिव ने वीना के नाम का टैटू अपनी कलाई पर बनवा लिया ताकि वह उससे अपने प्यार का इजहार कर सकें.
फैंस इस जोड़ी के दीवाने हो गए और दोनों को साथ देखकर खुश हो गए. हालांकि कुछ महीनों बाद ही उनके ब्रेकअप की खबरें आईं. हालांकि दोनों ने कभी भी अपने ब्रेकअप को ऑफिशियल नहीं किया. उन्होंने अपने इंस्टाग्राम से अपनी रोमांटिक तस्वीरें हटा दी जिसने अलग होने की ओर इशारा किया.